Depuis 1977 et sa première édition qui vit un peu plus de 4400 coureurs prendre le départ, beaucoup de choses se sont passées, des hauts et des très bas avant que ce marathon devienne un des plus courus au monde et entre dans le cercle très fermé des six « Abbott World Marathon Majors ».

Au cours des 20 dernières années, la course s'est développée considérablement, augmentant le nombre de participants à 45.000 et s'élevant d'une course sur route régionale à une manifestation sportive internationale de premier rang.

Le marathon de Chicago a été déclaré la course pour tous, où « n'importe qui peut venir, apprécier et éventuellement battre un record ». En 2008, un nouveau sponsor de taille est arrivé en la personne de la Bank of America, ce qui assure à cette épreuve magnifique une constance dans la réussite, la plaçant en tête des plus belles courses sur route au monde. Son parcours est ultra roulant avec un nouveau record du monde féminin de la kényane Brigid Kosgei en 2019.... et n'oublions pas un des attraits majeurs de ce voyage (en plus du parcours) :  la ville de Chicago en elle-même, juste magnifique avec ses gratte-ciels, parcs et lacs !